Ali tak ragu mengambil keputusan kontroversial, sepanjang hal itu dia yakini bermanfaat untuk kemajuan kota Jakarta serta warganya. Keputusannya melegalkan judi dan prostitusi berhasil dia manfaatkan untuk mendongkrak pendapatan daerah berkali lipat.
Ali Sadikin juga tak alergi dengan kritik. Pada suatu kesempatan, Ali berkata bahwa wartawan adalah pegawai pemerintah yang tak dibayar, bertugas untuk mengkritik kebijakannya. Saat dia harus menggusur warga demi pembangunan, Ali justru mendanai LBH Jakarta agar membela warga yang digusur. Hal tersebut dilakukan untuk menciptakan kontrol atas kebijakannya sendiri.
Menurut Tempo, ketika banyak pejabat lebih sibuk memoles citra ketimbang bekerja nyata, model kepemimpinan Ali Sadikin kembali relevan.